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杜牧出任弘文館校書郎，負責校對典籍期間，曾拜見淮西將軍董重質，請教當年〝淮西之亂〞之所以能對抗4年的戰略因由。有關史料記載：

董重質（？—834年），中唐淮西戰將。淮西節度使吳少誠之婿。他為人勇猛強悍，能識軍機，擅長用兵。與攝蔡州刺史吳元濟（淮西節度使吳少陽之子）交好。元和九年（814年），吳元濟擅襲父位，發動叛亂。屠掠舞陽、葉縣、襄城(均屬今河南)等地，兵鋒進至東都洛陽附近，關中震動。

董重質輔佐吳元濟時，作為謀主，提出東據揚、潤，阻斷運河，西陷商、鄧，佔據襄陽，南控江淮，北下洛陽，取唐而代之的計劃。淮西之亂爆發後，他親率主力守衞洄曲(今河南沙河與澧河會流處下游一帶)，抵擋官軍數年，使得叛亂遲遲不能平定。

唐憲宗在宰相武元衡和大臣裴度的支持下，命16道兵進討，但兵力分散，戰線過長。且諸軍勝則誇大，敗則隱瞞。由於統兵將帥擁兵自重，軍令不一，故戰事拖延了三年，毫無進展。

憲宗改遣太子詹事李愬為唐、隨、鄧三州節度使領西路軍參與討伐。元和十二年(817年)三至五月，李愬拔文城柵(河南遂平西南)，又切斷吳元濟割據的申(信陽)，光(潢川)、蔡(汝南)三州之間的聯繫。

同年四月，忠武軍節度使李光顏率北路軍在郾城(今屬河南)擊敗淮西軍，部將張伯良敗走，守將鄧懷金以城降。八月，宰相裴度親臨郾城督戰。郾城失守後，吳元濟將蔡州精兵全部調往北線，以增援董重質。

此時，蔡州防禦已然空虛。唐軍的東路軍由壽州(安徽壽縣)西進，南路軍由鄂州(武昌)北進，牽制了淮西申、光二州兵力，造成西路軍可直搗吳元濟老巢蔡州的有利態勢。

李愬(鳳翔節度使李晟之子)連破冶爐城、西平、楚城。並趁雪夜突襲吳房（今河南遂平），克其外城。吳元濟率將士到牙城抵抗，同時又派人前往洄曲求救。董重質有萬餘兵士據守在洄曲。可是李愬入城後早已厚撫洄曲守將董重質的家屬，並遣其子前去招降。董重質見大勢已去，到蔡州向李愬投降。當李光顏馳入洄曲，董重質的部眾均歸李光顏接收。十月十二日，吳元濟出城投降。

由於董重質是吳元濟的重要將領，屢破官軍，憲宗欲殺之，惟李愬已先答應饒他一命，遂貶為春州司戶參軍。數年後，又獲啟用。元和十五年，授左神武將軍。太和四年，任夏綏銀宥節度使。太和八年八月去世，贈尚書右僕射。

文獻指出：據杜牧所記，董重質除自誇“勇敢多算”之外，認為官軍之所以進展緩慢，主要是因為朝廷徵發各鎮兵力太雜，從遠地調來的兵卒（客軍）人數較少，不能獨擋一面，因而，必須依附於當地的藩鎮。這樣，官軍各路兵馬勢單力弱，眾心不齊，就經常招致失敗。所以，在最初交戰的兩年中，淮西每戰必勝，主要是殺傷客軍。兩年後，客軍人數減少，淮西只與陳許、河陽兩鎮作戰，即使李愬不能率唐州兵乘虛攻取蔡州，淮西軍也難於繼續和官軍抗衡。

北宋司馬光在《資治通鑑》中引述前人評價，認為〝董重質為吳元濟謀主，屢破官軍〞，後又將其與背叛昭義叛藩劉稹的降將郭誼相比，評價道：「董重質之在淮西，郭誼之在昭義，吳元濟、劉稹，如木偶人在伎兒之手耳。彼二人者，始則勸人為亂，終則賣主規利，其死固有餘罪。」